The Shadow of Your Smile è un brano interpretato e inciso da Andy Williams nato Howard Andrew Williams, contenuto nell'album omonimo pubblicato nel 1966. Diciottesima fatica discografica per il cantante cresciuto in California, contiene sia pezzi inediti che cover di hit internazionali come Yesterday dei Beatles. Questa canzone, traccia d'apertura del lato A, reca le firme di Johnny Mandel e Paul Francis Webster ed è il tema centrale del film \"Castelli di sabbia\", uscito nel 1965.